El 28 de mayo de 2010 se hizo oficial el fichaje de José Mourinho por el Real Madrid por cuatro temporadas: el montante de la operación se cifró en 8 millones. Presentación se realizó el 31 de mayo.
El equipo tenía problemas para anotar goles, comenzando con un 0-0 en La Liga ante Real Club Deportivo Mallorca y tres jornadas después otro empate a cero ante el Levante UD. Se le preguntó por esta situación a lo que respondió: "Algún día un pobre rival pagará por las ocasiones que fallamos. El resultado será una goleada"26 El siguiente partido culminaría con un contundente 6-1 ante el Deportivo de La Coruña, luego un 1-4 ante el Málaga Club de Fútbol28 y de nuevo un 6-1 contra el Real Racing Club de Santander. El 30 de noviembre de 2010, Mourinho y el club son multados por provocar, presuntamente, dos expulsiones en el partido de la Liga de Campeones contra el Ajax con 40.000 euros.
El 2 de abril del 2011 el Real Madrid se clasificó para la Final de la Copa del Rey, tras vencer al Sevilla por marcador global de tres goles a cero, cortando una racha de malos resultados en dicha competición.También conseguiria romper la racha de siete años sin superar los octavos de final en la Champions League, eliminando al Olympique de Lyon por marcador global de 4-1.Se convertiría en el único entrenador en llevar a cuatro equipos diferentes a semifinales de la Champions League, cuando eliminó al Tottenham con un global de 5-0.
..**El 20 de abril del 2011, ganó su primer torneo oficial con el Real Madrid derrotando al FC Barcelona por marcador de 1-0 en la final de la Copa del Rey en el Estadio Mestalla de Valencia gracias a un gol anotado por el también portugués Cristiano Ronaldo en el minuto 104 de la prórroga. También se convirtió en el único entrenador en ganar la Copa Doméstica en cuatro paises diferentes..**
Reconociendo Pep Guardiola,que mou es el mejor!
Apenas una semana después, el 27 de abril de 2011, el FC Barcelona ganó 0-2 al Real Madrid en el partido de ida de la semifinal de la Liga de Campeones de la UEFA en un partido bronco y con polémica arbitral, con diversos incidentes y en el que un jugador del Real Madrid y el propio Mourinho acabaron expulsados. En la rueda de prensa posterior al partido, el técnico realizó unas declaraciones en las que acusaba al rival y a su entrenador de recibir continuamente un trato de favor en los arbitrajes, orquestado por la UEFA.40 41 Fue expedientado por la UEFA, recibiendo una sanción de 5 partidos y 50.000 € de multa.
